O Windows 2008 server tem como padrão o firewall habilitado, diferente das antigas versões.

Para que o servidor com windows 2008 responda ao comando de ping de algum outro servidor ou desktop da rede, é necessário habilitar a regra de firewall.

Pela console administrativa:

Ou via linhade comando - Netsh - utilizado para administração remota, criação de scripts ou para a versão Windows 2008 Server Core

Para habilitar a regra:

netsh firewall set icmpsetting 8

Para desabilitar a regra:

netsh firewall set icmpsetting 8 disable